Het idee van een Chinese stad werd voor het eerst bedacht doorway Sir Stamford Raffles, de oprichter van Singapore. Stamford Raffles ontwikkelde een program om de Chinese immigranten uit China samen te brengen voor werk en huisvesting. Dit zou volgens hem een gemeenschapsgevoel creëren onder de mensen van hetzelfde ras en dezelfde cultuur, en hen helpen zich snel te settelen.
Sommige onderzoekers hebben gespeculeerd dat de winkelhuizen een samensmelting waren van de huizen satisfied smalle gevels die een bekend gezicht zijn in Amsterdam satisfied die van Zuid-China, vooral in Guangzhou en Fujian. (‘Winkelhuizen’ zouden rijen winkels zijn satisfied een bovenverdieping waar gewoonlijk de familie en de eigenaar van de winkels wonen.) Sommigen zien het als een duplicaat van Raffles’ ervaring in Maleisië. Zijn instructies aan het Singapore Town Organizing Committee in 1822 stelden dat huizen een uniform form front moesten hebben, elk achieved een veranda van een bepaalde diepte, aan alle kanten open als een carry on en open up doorgang aan elke kant van de straat. Dit heeft waarschijnlijk geleid tot de “five-foot way” waar de winkelpanden in Chinatown bekend om staan.
In het oude Chinatown stonden veel straatventers in de drukke straten om de kost te verdienen en zorgden ze voor gemakkelijke maaltijden voor arbeiders die in de buurt van de Singapore-rivier werkten. De straten waren ook beroemd om de ossenkarren, die de Chinese naam “Niu Che Shui” gaven aan het huidige Chinatown. Allerlei bedrijven floreerden toen er meer Chinese immigranten arriveerden en er in de buurt meer winkels en magazijnen werden gebouwd. Maar veel gebouwen in Chinatown werden verwoest tijdens de Japanse bezetting van Singapore in de Tweede Wereldoorlog, en er waren er enkele die werden afgebroken vanwege buitensporige verslechtering van de voornamelijk houten constructies. In de afgelopen jaren zijn veel van deze gebouwen, dankzij de instandhoudingsinspanningen van de overheid, in hun vroegere charmes hersteld, waardoor ze een unieke kijk op het verleden bieden en een glimp opvangen van hoe de vroege Chinese kolonisten leefden en zwoegden.
