AC Milan, de regerend kampioen, won nu 18 keer de Italiaanse competitie. Een opmerkelijke periode in hun rijke geschiedenis werd gemarkeerd door Nederlandse invloed. De Nederlandse sterren Ruud Gullit, Frank Rijkaard en Marco van Basten speelden een grote rol in de successen van de club in de late jaren ’80 en de eerste helft van de jaren ’90. Nationale en internationale titels vonden hun weg naar Milaan en tot op de dag van vandaag spreken Milan fans en (oud-)spelers hun dankbaarheid uit.
Gullit en Van Basten kwamen in 1987 bij de club, Rijkaard een jaar later. Aanvankelijk was het Gullit die de grootste invloed had. In het eerste seizoen van de charismatische Nederlandse aanvoerder Ruud Gullit bij Milaan won de club voor het eerst in 9 jaar de “Scudetto”. Om Gullit vast te leggen, betaalde AC Milan de (op dat moment) wereldrecordtransfersom aan PSV Eindhoven. Maar dat verdienden ze in een mum van tijd terug.
Marco van Basten speelde voor Ajax in Amsterdam voordat hij naar AC Milan verhuisde. In Nederland werd hij vier seizoenen lang van 1983 tot 1987 topscorer in de competitie en scoorde hij 117 doelpunten in 112 wedstrijden. In 1987 scoorde hij ook het enige doelpunt in de finale van de UEFA Cup Winners’ Cup. Dat was de laatste Europese trofee die Ajax miste. Het was dus een geweldig afscheidscadeau voor de club, want er wachtte een nieuw avontuur in Italië.
Net als Van Basten zette Frank Rijkaard zijn eerste professionele stappen op het veld bij Ajax. Hij woonde tijdens hun tienerjaren in hetzelfde deel van Amsterdam als Ruud Gullit. Nadat hij in 1988 met Nederland de beste van Europa was geworden, voltooide hij AC Milan’s Dutch Trinity. Uiteindelijk speelde elk een belangrijke rol in de carrière van de ander.
AC Milan was bijna onoverwinnelijk en speelde een revolutionair type voetbal en demonstreerde vaardigheden die nog nooit eerder in de Serie A waren gezien. Dit maakte deel uit van het masterplan van de eigenaar. In 1986 verwierf ondernemer Silvio Berlusconi de club en redde deze van een faillissement. Berlusconi kreeg manager Arrigo Sacchi om het team naar succes te leiden. Hij werd opgevolgd door Fabio Capello, de huidige manager van Engeland. De “Rossoneri” tekenden het Nederlandse trio, waar ze al spelers hadden als Franco Baresi, Paolo Maldini en Carlo Ancelotti. Dit was het begin van misschien wel het meest succesvolle tijdperk in de geschiedenis van AC Milan.
In de tijd van de Nederlandse drie-eenheid (1987-1994) wisten ze vier binnenlandse titels te winnen, de finale van de Coppa Italia in 1990 te bereiken en vier Supercoppa Italiana te winnen. Ook in Europa waren ze een kracht om rekening mee te houden. Ze wonnen drie Champions League-trofeeën, drie UEFA Super Cups en twee Intercontinental Cups. Bij dit alles maakten de Nederlandse spelers effectief gebruik van hun supervoetbalvaardigheden. AC Milan won de Champions League-finale van 1989 met 4-0 van Steaua Bucuresti. Gullit en Van Basten scoorden beiden 2 goals en Van Basten werd topscorer met in totaal 10 goals. Het jaar daarop was Frank Rijkaard aan de beurt. In de finale tegen Benfica scoorde hij het enige doelpunt, Van Basten zorgde voor de assist.
Samen met Boca Juniors won Milan meer door de FIFA erkende internationale clubtitels dan enige andere club ter wereld. Het valt niet te ontkennen dat de Nederlandse drie-eenheid een rol heeft gespeeld.